Острова открыты испанским мореплавателем Хуаном Бермудесом (исп.)русск. в 1503 и названы его именем. Однако испанцы не стали осваивать эти острова.
Первое английское поселение появилось в 1609 году — его основали английские колонисты, направлявшиеся в Виргинию, но потерпевшие кораблекрушение. Они назвали архипелаг «острова Сомерса» в честь своего капитана, адмирала Джорджа Сомерса[en]. Они занялись сельским хозяйством на островах, а с 1684 Бермуды были официально объявлены коронным владением Англии.
Хозяйственное развитие колонии сопровождалось ввозом негров-рабов из Африки. Рабство было отменено в 1838. В конце 19 — начале 20 веков экономика Бермуд стала специализироваться на обслуживании туристов.
C 1931 по 1948 существовала железная дорога, соединявшая острова с помощью мостов.
По договору 1941 года британское правительство сдало США в аренду на 99 лет участок площадью около 6 км² — под сооружение военно-морской и военно-воздушной баз. В 1995 году США досрочно прекратили использование этих баз.
По конституции 1968 года Бермудские острова имеют внутреннее самоуправление.